Что означает выражение "шутить с подветренной стороны"?

Сначала вспомним, что это такое - подветренная сторона, чтобы потом понять и само выражение. Подветренным называют такое положение, при котором ветер дует в лицо, навстречу. Вот схематично это изображено на рисунке ниже -

**

Теперь представьте ситуацию, что человек находится с подветренной стороны. Значит, ветер обдувает его и относит, например, аромат парфюма, запах алкоголя, заглушает шаги, и тот, кто находится впереди, вообще может не почувствовать другого человека.

"Коварство" ветра отражено во многих пословицах, например -

Так что в отношении шутника, который выбирает для своих шуток "подветренную сторону", можно сказать, что он шутит исподтишка, может быть, даже инкогнито, что уже больше похоже на плетение им интриги, замаскированной под шутку. А все потому, что он опасается схлопотать за свои шутки.

В данном случае подветренную сторону можно сравнить с теневой стороной. В обоих случаях шутник старается действовать скрытно (чтобы ветер маскировал его присутствие). Может быть, за чужой спиной, чужими руками, прикрываясь чужими словами.

В любом случае, так говорят о человеке, который действует не совсем честно и открыто.