Стоит ли спорить с пессимистом?

Спорить не стоит вообще. С умным не нужно спорить, потому что он умен, с глупым - потому что глуп, а с пессимистом, потому что он заразный.

Разберитесь лучше со своим желанием спорить (если оно есть) - спорящий всегда неуверен. Уверенный не имеет такой потребности и легко игнорирует спор.

Нужно быть терпимым к окружающим, даже к пессимистам. Не стоит с ними спорить. Жизнь не всем удается так легко как вы предполагаете.Иногда не это идет не год, а 10 лет.Пессимистичным людям всегда нужна ваша поддержка. Если вы по мере возможности поддержав их, сможете чем-то помочь им( материально, психологически и т. п). Они обязательно вас поймут. Человек же не рождается агрессивно настроенным пессимистом, а становиться таковым под давлением иногда даже не заслуженных им жизненных тягот. Я опытен в этом деле. И не раз выручал близких мне людей. И это помогло.

Люди любят говорить о себе и когда с ними соглашаются, и не важно пессимисты они или оптимисты. Попробуйте больше слушать, тогда возможно у вас попросят совета.