Не идет на контакт обычно страдающий аутизмом , а не пессимизмом .
Пессимист не бывает 100 % , если только он не психически больной человек , тогда нужна врачебная профессиональная помощь в этом случае .
А вот при наличии слишком мрачного взгляда на жизнь и потери надежды на лучшее , то могу посоветовать вам не переубеждать его , а помогать в преодолении трудностей - советом , улыбкой , стимуляцией положительной ( покупка давно желанной вещи или поездка в город другой , куда он хотел давно попасть ).
Пессимизм обычно держится на приобретенном опыте , где " стакан наполовину уже пуст " , а вы покажите ему " стакан наполовину полный " ))).