Почему буква о в словах "велоспорт", "велопробег" определяется по-разному?

Думаю, причина - во времени составления словаря. Словарь З.А. Потихи создавался в 60-70, и он мог полагать, что слово "велосипед" освоено русским языком лишь до такой степени, что может сокращаться до "вело" как части корня (заметим, что "велодром" он вообще трактует как нечленимое):

Словарь Тихонова на десятилетие ближе к нам, и там уже появляется слово

(а в наши дни ещё и "беговел"), то есть "вел" становится регулярным сокращением корня "велосипед". В таком случае -о- закономерно рассматривается как интерфикс (соединительная гласная).

Школьникам, видимо, остается при выборе конкретного разбора только ссылаться на словари - или следовать рекомендации учителя предпочесть тот или иной словарь. Мне лично кажется, что у Тихонова в этом случае отражено более современное состояние языка.