Может ли оптимист делать негативный прогноз или это оксюморон?

Если это оптимист не из задачи по математике, то может. В природе не существует абсолютных оптимистов. Любой оптимист пользуется логикой и знаниями, являясь реальным человеком, поэтому он может иметь знания, которые позволяют судить о том, что произойдет дальше в типичной ситуации, тогда как другие люди могут не иметь этих знаний и допускать другие варианты. Если же это задача по математике, то оптимист всегда дает хороший прогноз, так же как лжец всегда лжет. Вообще парадокс про критянина-лжеца выглядит нелепо как раз потому, что в реальной жизни все лжецы могут говорить правду.