Сильвер - "квартирмейстер", в чем смысл этой должности в пиратской команде?

Всё дело в неправильном переводе. Сильвер в команде Флинта был не квартимейстером, а квотермейстером.

Квотердек - это самая высокая часть борта судна, с которого начинался абордаж. Абордажная команда состояла из самых отъявленных рубак и головорезов. Сильвер был поставлен в их главе Флинтом именно в силу соответствия этим признакам в самой превосходной степени. Сильвер был главой абордажной команды, квотермейстером.