Олег - имя краткое и понятное.
Вот просто Олег, можно с отчеством - и образ мужественного, богатого начальника уже сам рисуется в воображении.
А тем не менее, ласковые прозвища к имени Олег таки существуют, но их я нашла всего четыре:
1) Олежек,
2) Олежка,
3) Олежечка,
4) Олеженька.
У меня все.
Ну, конечно, можно еще назвать Олега зайчонком, медвежонком, крохой, молодцом, черепашкой. 
Осталось посмотреть, как дразнить Олега обидно и нет:
Олег просился на ночлег,
Ведь ночью совершил побег.
Олежка - магазинная тележка.
Олежка - красив как белоснежка.
Олег - изобрел свой ковчег.
Олег грозою пренебрег,
Теперь как древний оберег.
Олежка - не любит орешки.
Олежка - старожил ночлежки.
Олег - король среди коллег.