Вообще для конкретно этой фразы все зависит от контекста. Действительно, в первую очередь она ориентирует на восприятие реальности такой, какая она есть на самом деле. ИМХО, это призыв отказаться от мечтаний в духе "а вот когда Россия нам контрибуцию заплатит за Крым, то заживем!" а ставить себе достижимые цели, причем достижимые с тем набором ресурсов и качеством исполнителей, которые реально есть в наличии или которого реально достичь в ближайшем будущем. Я понимаю это выражение именно так.
Хотя, конечно, возможно и пессимистическое ее значение - когда, например, для достижения какой-то цели потрачены грандиозные усилия и средства, но результат далек от ожидаемого - тут ее смысл близок к русскому "хотели как лучше...".
Возможен и оптимизм - когда достигнутый результат превышает даже самые смелые ожидания, когда повод гордиться есть и у исполнителей, и у плановиков. Но это уж точно не случай нынешней Украины.
