Как продлить отпуск работника по его желанию в 1С?

По Трудовому Кодексу РФ вы не сможете просто "продолжить" или переоформить Приказ. Потому что вы были обязаны рассчитать и выплатить отпускные за 3 дня до отпуска. Вы выплатили отпускные только за 14 дней.

Правильнее будет написать от сотрудника Заявление на Отпуск - на следующие 14 (или на сколько он хочет) дней. Издать новый Приказ. Рассчитать и выплатить денежные средства.

Я поступил бы так. Проверить остатки отпусков и уже создавать новый приказ при наличии остатка отпуска, достаточного для проведения нового приказа. Также необходимо оплатить такой отпуск сразу. Если остатки отпуска отрицательные - сообщаем руководителю, чтобы он принял более правильное решение по отпуску, а также сотруднику, чтобы он знал, что больше чем положено отгулять НЕ дадут. При отрицательных остатках отпуска можно оформить и отпуск без сохранения заработной платы.