Почему ни Бильбо, ни Фродо не создали семьи?

Прямого ответа на этот вопрос в книгах Толкиена нет, поэтому каждый читатель волен предлагать здесь свои интерпретации на основе авторского текста. Если учитывать, что Кольцо Всевластья обладало темной разрушительной силой, то можно предположить, что одно из последствий его ношения было подобно воздействию сильной радиации. То есть: тем, кто его достаточно долго носил (а именно это можно сказать и о Фродо, и о Бильбо), всю оставшуюся жизнь - хоть и долгую - было не до женщин. Так что, туристы, хорошенько подумайте, прежде чем положить что-нибудь найденное в пещере в свой кармашек! А еще лучше - носите с собой бытовой дозиметр.

Если серьезно, видимо оба они были довольно самодостаточными хоббитами, предпочитали интеллектуальные штудии семейным радостям... В случае Фродо это и привело к его готовности к жертвенности. Хотя, я так понимаю, для семейных и общительных хоббитов такое поведение было очень из ряда вон выходящим.